मुंबई: लगभग पांच दशकों और छह दर्जन फिल्मों के करियर में दिलीप कुमार ने अपने दौर की कुछ सबसे लोकप्रिय नायिकाओं – नूरजहां, कामिनी कौशल, वैजंथिमाला बाली, वहीदा रहमान, सुचित्रा सेन, मीना कुमारी, नरगिस, मधुबाला, निम्मी, नूतन, लीना चंदावरकर, और निश्चित रूप से, उनकी प्यारी पत्नी सायरा बानो के साथ पर्दे पर रोमांस किया, जिन्होंने अंत तक खुशी-खुशी उनकी देखभाल की।
कभी-कभी, दिलीप कुमार की ऑनस्क्रीन भिड़ंत दिग्गजों के साथ हुई – मुगल-ए-आजम में पृथ्वीराज कपूर, पैगाम और सौदागार में राज कुमार, अशोक कुमार, सोराब मोदी, राज कपूर, शम्मी के अलावा कपूर, संजीव कुमार, अमिताभ बच्चन, अनिल कपूर, और अन्य अभिनेताओं के साथ उनकी आनस्क्रीन भिड़ंत हुई।
उन्होंने शशिकला, मुराद, अजीत, प्रेम नाथ, दारा सिंह, मनोरमा, जयंत, प्राण, जीवन, रहमान, मदन पुरी, ललिता पवार, के.एन. सिंह, मोतीलाल, कन्हैयालाल, अमरीश पुरी, बिंदु, रजा मुराद, प्रेम चोपड़ा और यहां तक कि गुलशन ग्रोवर के साथ भी काम किया।
अपने करियर के शुरूआती दौर में, दिलीप कुमार और उनकी सह-कलाकार, मुमताज जहान बेगम देहलवी, जिन्हें मधुबाला के नाम से जाना जाता है, प्यार में थे, लेकिन बाद में अपने पिता के विरोध और कुछ अन्य मुद्दों के कारण कभी शादी नहीं कर सके।
1966 में, दिलीप कुमार ने ग्लैमरस सायरा बानो से शादी की, जो उनसे 22 साल छोटी थीं, और एक संक्षिप्त खटपट को छोड़कर, उनकी शादी पांच दशकों से अधिक समय तक खुशी से चली।
सुपरस्टार ने 1981 में तब सुर्खियां बटोरी जब उन्हें आसमा रहमान से प्यार हो गया और उनसे शादी कर ली, जो उस समय हैदराबाद में रह रही थीं। यह 1983 में यह शादी समाप्त हो गई और रहमान बाद में कनाडा चली गई।